De evenementenkalender van het Sauerland is net zo gevarieerd als het landschap. De regio biedt het hele jaar door hoogtepunten die bezoekers van heinde en verre weten te boeien. Mountainbikefans komen bijvoorbeeld aan hun trekken tijdens het iXS Dirt Masters Festival in Winterberg of het Shimano Bike Festival in Willingen. Vanaf de zomer is het tijd voor de grote kermisevenementen, die in november een hoogtepunt bereiken met de traditionele Allerheiligenkermis in Soest.
Ook de paardensport vindt zijn plaats op de evenementenkalender van Sauerland. Met de Longines Balve Optimum en de Vosswinkel Reitertage is de regio bekend bij paardenliefhebbers uit heel Duitsland en zelfs Europa.
De Internationale Montgolfiade van Warstein is echt indrukwekkend in de herfst, wanneer talloze heteluchtballonnen op spectaculaire wijze het luchtruim kiezen. De regio scoort ook topevenementen in de winter. s Werelds beste rodel-, skeleton- en bobsleeatleten strijden om de beste tijden in het ijskanaal van de Veltins-EisArena, terwijl de World Cup op de Mühlenkopfschanze in Willingen sprongen tot 150 meter omvat.
En dit zijn nog maar de grote hoogtepunten op de kalender. Talloze kleinere culturele evenementen, traditionele regionale evenementen en sportwedstrijden blazen het Sauerland jaar na jaar nieuw leven in en laten zien hoeveel leven er in de regio is.